Kot najstnik je zaslovel v filmu Kaj žre Gilberta Grapa, pozneje so sledile vloge v številnih uspešnicah, kot sta Titanik in Django brez okovov, danes pa 41-letni igralec Leonardo DiCaprio slovi kot eden največjih hollywoodskih zvezdnikov, ki ga na vsakem koraku fotografirajo.
"Če sem odkrit, se mi zdi vse rahlo nerealno. Na to, da te prepoznavajo po vsem svetu, se vendar nihče ne navadi. Včasih se mi to zdi kot kakšna videoigra, še posebno takrat, ko me zasledujejo paparaci. A to je zdaj pač del mojega življenja in tako bo tudi ostalo, dokler si ne poiščem druge službe. Toda svojo službo ljubim! Najpomembneje je, da se ne pustiš omejevati. Če si želim ogledati določen del sveta, me ne bo nihče ustavil! In tako moje življenje ostaja razmeroma normalno."