Med snemanjem novega filma, v katerem med drugim igra tudi žensko, komik kar ne neha spravljati v smeh članov filmske ekipe.
Pred kratkim se je v krilu in z umetnimi prsmi pridružil nogometašem v parku v Glendalu, kjer snemajo film, in dokazal, da lahko tudi gospe v zrelejših letih tečejo za žogo. V ženskih čevljih in z ličili na obrazu je celo zabil gol, kar je njegova ekipa proslavila tako, da ga je nosila na ramenih. Sandler v novem filmu Jack and Jill igra tako moško kot žensko vlogo, zgodba pa govori o Jacku, ki ga na dan zahvalnosti obišče sestra dvojčica, ki nikakor noče oditi domov.