Jennifer in Brad sta dolgo veljala za zlati par Hollywooda, vse dokler se on ni zagledal v Angelino Jolie.
Zapustil je Jennifer, ki je bila nekaj časa neutolažljiva. Ko se je začela dobivati z igralcem Justinom Therouxom, so številni mislili, da je vnovič našla srečo. Leta 2015 sta se zaljubljenca poročila in delovala kot srečen ter usklajen par.
Vsi so mislili, da je priljubljena igralka našla moškega, s katerim bo ostala, a je zgolj dve leti po poroki odjeknila novica, da se ločujeta. Čeprav sta oba zatrjevala, da sta se razšla mirno in ostala prijatelja, se zdaj zdi, da vseeno ni tako.
Po pisanju več tujih tabloidov je ločitvi botrovalo to, da je Justin našel ljubezenska pisma, ki jih je Jennifer dobila od Brada Pitta. Očitno je bila senca bivšega moža premočna, da bi lahko ljubezen do drugega zacvetela v vsem svojem sijaju.
Jennifer je skopa z besedami, ko gre za njeno ljubezensko življenje. V zadnjih letih se zdi, da se je res kar najbolj posvetila sebi, navadila pa se je tudi, da ne komentira poročanj o njenih domnevnih ljubimcih. Očitno bo javnost še naprej morala ugibati, kaj se ji dogaja na romantičnem področju.