Pevec je svojo prelepo punco Jessico Biel prevaral z igralko Olivio Munn. Afera naj bi se zgodila septembra, trajala pa je tri dni. Justin in Olivia sta se spoznala na neki zabavi, na kateri sta si takoj izmenjala telefonski številki.
Pozneje jo je stalno klical in jo prosil, da bi se dobila, a se Olivia ni strinjala prav zato, ker je vedela, da ima punco. Ko se ji je zlagal, da sta z Jessico prekinila razmerje, pa je le privolila v strastna druženja z njim. Olivia je upala, da se bo iz tega razvila resna zveza, a je kmalu ugotovila, da se je Justin zlagal in da je še vedno v razmerju z Jessico.