Čeprav je že dolgo javna in slavna oseba, Kendall Jenner vrsto let spretno skrivna svoje ljubezensko življenje pred radovednimi očmi javnosti.
Govorilo se je, da je v zvezi s košarkarjem Benom Simmonsom, nato pa še, da sta prekinila zvezo ter da se videva z bratom Gigi in Belle Hadid. To očitno ne drži, saj je po tem, ko so ju ujeli na zmenku za valentinovo, v pogovorni oddaji tudi namignila na to, da govorice o Benu držijo.
V radijski oddaji ZaZa World pa je lepotica spregovorila o tem, zakaj noče govoriti o svoji zasebni plati.
Kendall je razkrila, da - ko gre za ljubezen - pogosto hitro reagira in da ima za to dober razlog. "Vem, kdaj več nisem zaljubljena, pogosto ne potrebujem veliko časa za to. A nikoli ni brez razloga. Nekdo mora narediti tako potezo, s katero me bo odbil." Dodala je še, da se v zvezi vedno prepusti do konca in da je posvečena tej osebi.
Lepa manekenka je še razkrila, da jo je v preteklosti skrbelo, ali bi nekdo rad bil z njo samo zaradi prepoznavnosti oziroma publicitete. "Imam težave z zaupanjem z vsako osebo, ki pride v moje življenje - pri prijateljih, v razmerjih ...", je še dejala Kendall. Je pa namignila, da bo v prihodnosti manj časa posvetila prikrivanju zveze, saj je dejala, da bo več truda vložila v zvezo samo kot pa v njeno prikrivanje.