Leta 1999 je Kobe snemal album, ki ni bil nikoli izdan, takrat še mladoletna Vanessa Laine pa je delala kot plesalka.
Njuno usodno srečanje se je zgodilo, ko je on imel 21, ona pa rosnih 17 let. Šlo je za ljubezen na prvi pogled.
Čeprav njegovi starši niso bili navdušeni, je po šestih mesecih zasnubil Vanesso. Starši so menili, da sta še premlada za zakon in da bi se Kobe moral usmeriti samo na svojo kariero. Motilo naj bi ju tudi, da ima njegova izbranka drugo barvo kože ...
A Kobe in Vanessa sta bila odlčna. Poročila sta se po katoliških običajih, saj sta oba zelo verni osebi. Žal pa njegovi starši niso prisostvovali poroki. Nekaj časa so bili očitno v sporu, saj Kobe ni imel z njima stike kakšno leto. Po tem, ko se je rodila prva hčerka, najstarejša Natalia Diamante, ki ima zdaj 17 let, so se družinski odnosi uredili in stiki so bili spet vzpostavljeni.
A sreča ni bila popolna - ko je mala Natalia štela dve leti, je Vanessa vnovič zanosila in doživela spontani splav. Tega nista omenjala, a očitno ju je osebna izguba še bolj povezala. Leto dni pozneje je na svet privekala Gianna, ki je komaj 13-letna življenje izgubila skupaj z očetom v helikopterski nesreči.
Kljub temu, da se je zdelo, da je Kobejeva idila popolna, so se pojavile govorice, da je njun zakon v krizi ter da naj bi Vanessa leta 2011 vložila zahtevo za ločitev. To se ni zgdilo in košarkar je pogosto poudarjal, da sta s soprogo ostala skupaj prav zaradi velike ljubezni in njune vere.
Pogosto je omenjal Vanesso in govoril, da je ona njegova prava in prva ljubezen, podpora in prijateljica. Par je dobil še dva otroka - leta 2016 se je rodila Bianka Bella, pred sedmimi meseci pa še Capri Kobe.
Pred kratkim sta Kobe in Vanessa praznovala 20 obletnico poroke. Njuno ljubezen je v nedeljo prekinila tragična nesreča, v kateri sta življenje izgubila dva člana družine Bryant.