Največji oviri na poti do uspeha sta bila njegov slavni priimek in njegov še bolj slavni oče Clint Eastwood.
"V Hollywood sem prišel zato, da bi tam poskusil srečo, a me nihče ni jemal resno," je dejal v intervjuju, ki ga je dal za mesečnik za moške Men's Health, in dodal: "Vsi so me zavračali in mi govorili: Ti si sin Clinta Eastwooda, ti že nisi pravi igralec." Čeprav je 31-letnik pozneje večino prepričal o nasprotnem, nekateri niso spremenili mnenja o njem: "Nekateri ljudje še vedno tako razmišljajo."