Glasbeni producent in član žirij v šovih, v katerih izbirajo glasbene talente, se je znašel na lestvici novinarke Barbare Walters in tako postal eden od 10 najbolj fascinantnih ljudi tega leta. V pogovoru s slavno novinarko je komentiral tudi odnos s kolegico Paulo Abdul.
Simon je priznal, da je razmišljal o seksu s Paulo Abdul, a je ugotovil, da bi s tem uničila dober prijateljski odnos.
Marsikdo je namreč komentiral, da ga s pevko združuje več kot le prijateljstvo, Simon pa je s svojo iskrenostjo presenetil. ‘’Razmišljal sem o tem, da bi spal s Paulo, a potem sem pomislil na to, da potem prav gotovo ne bi imela več tako dobrega odnosa. Po seksu bi ji rekel, naj ostane nekaj ur, potem pa bi to bilo to,’’ je pojasnil in dodal, da je prepričan, da si je Paula želela, da bi se med njima razvila ljubezen.
In prav zaradi tega se nekaj časa nista mogla prenašati: ‘’Prepričan sem o tem. Resnica je, da se prvi dve sezoni nisva mogla prenašati. Bilo je tako hudo, da nisva mogla potovati z istim letalom.’’